Olivenza hoorde vijf eeuwen lang bij Portugal. Dit land bezette het stadje voor het eerst in 1170. Daarna heersten er Moren en Tempeliers tot met het Verdrag van Alcañices in 1297 opnieuw werd besloten dat Olivenza tot Portugal behoorde. Toen vervolgens in 1801 Fransen en Spanjaarden Portugal binnenvielen werd Olivenza bezet door en later weer afgestaan aan de Spanjaarden.
Volgens de Portugezen werd deze overdracht naar aanleiding van de vredesregelingen in 1815 ongedaan gemaakt, maar toch is het zo dat Spanje steeds het bestuur over de gemeente heeft behouden. Sindsdien claimde Portugal regelmatig de soevereiniteit over de gemeente op basis van het Verdrag van Alcañices, maar Spanje blijft dit tot op de dag van vandaag ontkennen.
Dubbele nationaliteit
In 2016 vroegen ruim 500 inwoners van Olivenza de Portugese nationaliteit aan. Portugal staat dat namelijk toe aan alle inwoners en nakomelingen van inwoners van het stadje omdat het land nog steeds niet officieel de Spaanse status van Olivenza erkent. Dit jaar werd op 10 juni al voor de tweede keer de nationale Portugese feestdag gevierd. Steeds meer restaurants serveren eten waarin duidelijk de sporen zijn terug te vinden van de keuken van Alentejo, de Portugese streek net over de grens. Nog steeds spreken ruim 1.500 inwoners Portugees. Wel zijn dit voornamelijk de ouderen.
Internationale conflictzones
Olivenza werd een paar jaar geleden tot verrassing van velen door de Amerikaanse inlichtingendienst CIA toegevoegd aan de lijst met internationale conflictzones en staat daarop samen met de Gaza-strook. Van een echt conflict is echter geen sprake. De inwoners zijn trots op hun Portugese genen en toeristen weten het stadje ook steeds vaker te vinden vanwege de Manuel stijl die er in tal van gebouwen is terug te vinden, de typisch Portugese tegels en de bijzondere gastronomie.